Coffein
Fernando Rebelo, GNU Free Documentation License Kaffeebaum mit Früchten
Strukturaufklärung - Von der Isolierung zur chemischen Struktur
- 1820 gelang es Friedlieb Ferdinand Runge (auf Drängen von Goethe) Coffein aus Kaffeebohnen zu isolieren
-1832 konnten Christoph Heinrich Pfaff und Justus von Liebig mit Hilfe von Verbrennungsdaten die Summenformel bestimmen
-1875 wurde die chemische Struktur von Ludwig Medicus herausgefunden
Vorkommen:
Coffein kommt in Kaffeebohnen (0,8-2,5%), Kakaokernen (ca.0,2%), schwarzen getrockneten Teeblättern (bis 5%, auch als Thein bezeichnet), Cola-Nuss (ca. 1,5%) und in der Guarana-Paste (bis 6,5%) vor.
Aufbau:
Das pflanzliche Alkaloid Coffein gehört zu den Purinen (und ist in Pflanzen an Chlorogensäure oder Flavanole gebunden). Unter Normalbedingungen ist reines Coffein ein weißes geruchloses kristallines Pulver mit bitterem Geschmack. Ebenso ist das Coffein ein Xanthinderivat. Und somit kann es als schwache Base bezeichnet werden, da sie Protonen über die Stickstoffatome aufnehmen können. Coffein tritt in zwei polymorphen Kristallformen auf. Die stabile ß-Form, die sich bei 141°C in die instabilere α-Form umwandelt. Die α-Form schmilzt bei 236°C. Die Rückbildung von der α- zur ß-Form ist kinetisch gehemmt, sodass die α-Form über Wochen metastabil sein kann bei Raumtemperatur. Diese Verbindung ist leicht sublimierbar.
Coffeinmolekül im Modell
Es hat die Summenformel C8H10N4O2.
